تولى يوسف منصب الرئيس التنفيذي لشركة عقارات السيف عام 2015. وتملك الشركة، إلى جانب نشاطها في التطوير العقاري، محفظة من الأصول في قطاع الضيافة، و3 مراكز تجارية. في عام 2025، بلغ إجمالي أصول الشركة 473 مليون دولار، وحققت إيرادات بقيمة 33 مليون دولار. وقبل توليه منصبه الحالي، شغل يوسف مناصب قيادية في شركتي إدامة وأبعاد العقارية.