تولى إسماعيل منصبه الحالي عام 2023، بعد أن شغل سابقًا منصب الرئيس التنفيذي لشركة ماجد الفطيم العقارية. وفي أبريل 2026، دخلت مجموعة ماجد الفطيم القابضة في شراكة مع مجموعة الشايع لافتتاح أولي متاجر علامة برايمارك في سيتي سنتر مردف، على أن يتبعه افتتاح فروع رئيسية للمتجر في مول الإمارات وسيتي سنتر البحرين خلال العام نفسه. وفي يونيو 2026، أبرمت المجموعة شراكة مع شركة ميدار المصرية لتطوير مشروع عمراني متعدد الاستخدامات في مدينة مدى بالقاهرة الجديدة، بإجمالي قيمة تطويرية 3.1 مليار دولار. وخلال السنة المالية 2025، سجلت المجموعة إيرادات بلغت 9.8 مليار دولار، فيما بلغت قيمة أصولها الإجمالية 19.3 مليار دولار. ويشغل إسماعيل أيضًا عضوية مجلس إدارة بنك نكست المصري، إلى جانب مناصب أخرى.