انضم احسين إلى المسافر عام 2016 رئيسًا تنفيذيًا للعمليات، ثم شغل منصب نائب الرئيس التنفيذي، قبل تعيينه رئيسًا تنفيذيًا عام 2023. وتمثل المسافر الذراع الرئيسية لأعمال السفر في مجموعة سيرا، وتقدم حلولًا للشركات والأفراد من مكاتبها في الرياض ودبي والقاهرة. في عام 2025، قدمت خدماتها إلى أكثر من 8.1 مليون عميل، وسجلت صافي قيمة حجوزات بلغ 1.8 مليار دولار خلال الأشهر التسعة الأولى من العام. وفي عام 2026، أصبحت المسافر أول منصة سفر في السعودية تتكامل مع (ChatGPT)، كما نقلت أنظمتها المؤسسية إلى البنية التحتية السحابية لشركتي (SAP) و(AWS)، لدعم التحليلات القائمة على الذكاء الصناعي.