انضم الشماسي إلى دراية المالية في عام 2014 رئيسًا للاستثمار، قبل توليه منصب الرئيس التنفيذي في عام 2016. وتأسست الشركة في عام 2009، كما نمت لتصبح مزوّدًا تقنيًا لحلول الوساطة وإدارة الثروات، وكانت أول مؤسسة في سوق رأس المال تُدرج في مؤشر السوق الرئيسية (تاسي) التابع لـ تداول السعودية، عقب طرحها العام الأولي في مارس/ آذار 2025. فيما بلغت الأصول المدارة لدى دراية نحو 6 مليارات دولار في عام 2025. وفي مايو/ أيار 2025، أعادت الشركة إطلاق منصتها الرقمية للاستثمار (دراية سمارت). وتُعد دراية مستثمرًا استراتيجيًا في (D360 Bank) أول بنك رقمي مرخص في السعودية. في حين شغل الشماسي قبل انضمامه إلى دراية، عددًا من المناصب في (NCB Capital) المعروفة حاليًا باسم الأهلي المالية، وبنك الرياض.